GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Thiazole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Thiazole</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Thiazole</b> sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen</a> Verbindungen und gehören zur Gruppe der <a href="Azole" title="Azole">Azole</a>. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige <a href="Cyclische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Cyclische Verbindung">cyclische</a> <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische</a> Verbindungen, die ein <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>- und ein <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>atom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden <a href="Thiazol" title="Thiazol">Thiazol</a> und <a href="Isothiazol" title="Isothiazol">Isothiazol</a>, wobei im Isothiazol die beiden <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatome</a> benachbart sind, beim Thiazol ein <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>atom zwischen ihnen liegt.

</p>

<div class="gallerytext">Isothiazol</div>

</li>

<div class="gallerytext">Thiazol</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit <a href="Chloramin" class="mw-redirect" title="Chloramin">Chloramin</a> <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisiert</a> werden.<sup id="cite_ref-davies_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-davies-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von α-<a href="Halogenide" title="Halogenide">halogenierten</a> <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylen</a> mit Thioamiden.<sup id="cite_ref-davies_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-davies-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von <a href="Thiazoline" title="Thiazoline">3-Thiazolinen</a> mit Schwefel erfolgen.<sup id="cite_ref-Asinger_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Asinger-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

<p>3-Thiazoline (Synonym: Tetrahydrothiazole) können auch als Derivate der Thiazole betrachtet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

<p>Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den <a href="Azol" class="mw-redirect" title="Azol">Azolen</a>), welche Thiazol als <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">Funktionelle Gruppe</a> enthalten. So enthalten zum Beispiel <a href="Vitamin_B1" class="mw-redirect" title="Vitamin B1">Vitamin B<sub>1</sub></a>, <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a>, <a href="Epothilon" class="mw-redirect" title="Epothilon">Epothilon</a>, <a href="Clomethiazol" title="Clomethiazol">Clomethiazol</a> und <a href="Luciferine" title="Luciferine">Luciferine</a> (welche zur Gruppe der <a href="Benzothiazol" title="Benzothiazol">Benzothiazole</a> gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem <a href="Colour_Index" title="Colour Index">Colour Index</a> im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-<a href="Salze" title="Salze">Salze</a> werden als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> bei der <a href="Stetter-Reaktion" title="Stetter-Reaktion">Stetter-Reaktion</a> und der <a href="Benzoin-Kondensation" class="mw-redirect" title="Benzoin-Kondensation">Benzoin-Kondensation</a> verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-davies-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-davies_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-davies_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">David T. Davies: <i>Basistexte Chemie, Bd. 1: Aromatische Heterocyclen</i>. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 10–34, ISBN 3-527-29289-6 (Oxford Chemistry Primers). </span>

</li>

<li id="cite_note-Asinger-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Asinger_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Friedrich_Asinger" title="Friedrich Asinger">Friedrich Asinger</a>, Manfred Thiel, Lothar Schröder: <i>Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ<sup>3</sup> Zu Thiazolen</i>, <i><a href="Liebigs_Ann._Chem." class="mw-redirect" title="Liebigs Ann. Chem.">Liebigs Ann. Chem.</a></i>, Bd. 610 (1957), S. 49–56, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.19576100106">10.1002/jlac.19576100106</a></span>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-10-15" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Thiazole&oldid=260615484">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>